Фамилия Хихловская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все прочие версии. Её основа — топоним, а не прозвище или личное имя. Суффикс -ск- указывает на происхождение от названия места, и таким местом могло быть село Хихлово или Хихловка. Такие названия встречаются в западных регионах бывшей Российской империи, особенно на территории современной Беларуси и Смоленщины, где топонимы с корнем «хихл-» не единичны.

Сам корень — тёмный и, скорее всего, не славянский. В балтийских языках есть слово «kihk» или «kikls», означающее что-то вроде «изгиб», «крюк» или «кривой». Если село стояло на излучине реки или у извилистой дороги, его могли назвать Хихлово. Другая, менее вероятная версия — от древнерусского глагола «хихикать» или «хыхлить» (смеяться, хихикать), но прозвище Хихло вряд ли стало бы основой для целого топонима, а затем и фамилии с дворянским суффиксом.

Модель образования проста: владелец или уроженец поместья Хихлово получал фамилию Хихловский, а его жена или дочь — Хихловская. В польской и западнорусской традиции окончание -ая (-ska) было нормой для женщин, но в современной русской фамилии оно закрепилось как неизменяемая форма. Социально это почти всегда указывает на шляхетское или дворянское происхождение рода, пусть и мелкопоместного.

В отличие от массовых фамилий на -ов/-ин, Хихловская сохраняет прямую связь с конкретным местом. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать не в метрических книгах случайных губерний, а в реестрах населённых пунктов Могилёвской, Витебской или Смоленской губерний. Там, скорее всего, и стояла та самая усадьба или деревня, от которой пошёл род.