Фамилия Хлестун — яркий пример прозвищной фамилии, образованной от глагола «хлестать». Вопреки возможной ассоциации с хлебом (через корень «хлеб-»), здесь основа другая: «хлест-» со значением резкого, сильного удара, битья, стегания. Суффикс -ун в русском языке типичен для имён деятеля: бегун, крикун, ворчун. Соответственно, Хлестун — это тот, кто хлещет. Но что именно стояло за этим прозвищем — вопрос, открывающий несколько версий.

Самое прямое толкование — прозвище человека с буйным или драчливым нравом, любителя пускать в ход кулаки или плеть. Однако в крестьянском быту слово могло относиться и к ремеслу: хлестуном называли того, кто работал цепом на молотьбе (хлестал снопы), или погонщика лошадей, стегавшего их кнутом. В южных говорах «хлестун» фиксировался как название бойкого, пронырливого человека, а в некоторых диалектах — даже сплетника или болтуна (от переносного «хлестать языком»). Таким образом, фамилия могла закрепиться и за работягой, и за задирой, и за говорливым соседом.

Модель образования без патронимического суффикса (-ов, -ин) необычна для русских фамилий XVIII–XIX веков. Хлестун — это «застывшее» прозвище в чистом виде, что характерно для украинской или южнорусской традиции, где такие формы встречаются чаще (сравните: Головань, Скоробогатько, Хлестун). В центральных и северных губерниях прозвище, скорее всего, превратилось бы в Хлестунов. Соответственно, географически фамилия Хлестун тяготеет к югу России и Украине.

Однокоренные фамилии — Хлестов, Хлестков, Хлесткин — образованы от той же основы, но с разными суффиксами. Хлестун стоит среди них особняком: он сохранил исходную глагольную энергию прозвища, не смягчённую формальным «-ов». Носитель такой фамилии в XVI–XVII веках мог быть казаком, крестьянином-молотильщиком или просто человеком с крутым нравом — однозначно определить без генеалогического исследования сложно, но прозвищная основа не оставляет сомнений в яркой характеристике предка.