Фамилия Холковская напрямую связана с местом, а не с личным прозвищем или ремеслом. Её основа — название Холковского Царёв-Николаевского Троицкого монастыря, единственного пещерного монастыря в окрестностях Белгорода. Человек, получивший такую фамилию, либо жил при этой обители, либо происходил из слободы, приписанной к ней, либо нёс какую-то службу при монастырских владениях. Суффикс -ск- в фамилии указывает на территориальную принадлежность: так обычно образовывали прозвания для тех, кто был связан с конкретным географическим объектом, в отличие от более простых отчеств на -ов и -ин.

Сам монастырь стоит на меловой террасе небольшого хребта, который в старину называли Жестовыми горами. Пещеры вырыты в толще мела, и это наложило отпечаток на всю историю места. Происхождение самих пещер остаётся спорным. По одному из преданий, именно здесь в 1185 году встретились князь Игорь Святославич и его брат Всеволод перед роковым походом на половцев, воспетым в «Слове о полку Игореве». Другая версия относит основание монастыря к XIV веку и приписывает его монахам Киево-Печерской лавры, которые бежали на север и продолжили традицию пещерного подвижничества.

Первые документальные упоминания о Холков-Царев-Николаевском мужском монастыре датируются 1620 годом. Название «Царёв» объясняется просто: первоначально город Новый Оскол именовался Царев Алексеев град, и монастырь попал в сферу влияния этого топонима. В 1653 году царь Алексей Михайлович пожаловал настоятелю Ефрему грамоту на безоброчное владение мельницей, которую монахи построили на берегу речки Холки. Вероятно, именно этот гидроним — Холка — и дал имя обители, а уже от неё пошла фамилия.

В 1650–1700 годах монахи вырубили в мелу подземный Троицкий храм, купол которого выложили из кирпича. Жизнь здесь была неспокойной: степь рядом, татары регулярно совершали набеги. В 1666 году на самом высоком холме возвели «Жестовую сторожку» — наблюдательный пункт, входивший в систему белгородской засечной черты. Позже, в 1757 году, перед входом в пещеру поставили деревянную часовню, которую со временем расширили и превратили в надвратную церковь.

Обитель просуществовала до 1764 года, когда указ Екатерины II о секуляризации церковных земель упразднил пещерный монастырь. Но фамилия, рождённая этим местом, пережила саму обитель. Потомок человека, которого в документах записали как Холковского — по названию монастыря или речки, — со временем приобрёл фамилию Холковская. Это редкий случай, когда фамилия хранит память не о родовом гнезде в привычном смысле, а о конкретном сакральном месте с пещерами, меловыми холмами и почти трёхвековой историей.