Фамилия Холковский напрямую связана с местом, а не с личным прозвищем или ремеслом. Её основа — топоним, название Холковского Царёва-Николаевского Троицкого монастыря, единственного пещерного монастыря в окрестностях Белгорода. Монастырские пещеры вырублены в террасе одного из меловых холмов небольшого хребта, который в старину звали Жестовыми горами. Такой тип фамилий — по названию местности, где жил человек или откуда он был родом, — типичен для фамилий на -ский. Первоначально прозвище «Холковский» получал, скорее всего, монах, послушник или крестьянин, приписанный к этому монастырю, либо выходец из села, носившего то же имя.

Происхождение самих Холковских пещер остаётся спорным. По преданию, монастырь стоит на месте встречи князя Игоря Святославича с братом Всеволодом перед походом на половцев в 1185 году, а основан он, предположительно, в XIV веке монахами Киево-Печерской Лавры, которые перенесли в меловые холмы традицию пещерного подвижничества. Первые документальные упоминания о Холков-Царев-Николаевском мужском монастыре датируются 1620 годом. В 1650–1700 годах здесь построили подземный Троицкий храм с куполом, выложенным из кирпича. В 1653 году царь Алексей Михайлович пожаловал настоятелю Ефрему грамоту на безоброчное владение мельницей, которую монахи поставили на берегу речки Холки. Вероятно, именно этот гидроним дал имя и реке, и монастырю, а затем и фамилии. Приставка «Царёв» в названии объясняется тем, что первоначальное имя города Новый Оскол — Царев Алексеев град.

Монастырь жил на беспокойной окраине государства и регулярно страдал от татарских набегов. В 1666 году на самом высоком холме рядом с обителью соорудили сторожевую вышку — «Жестовую сторожку», входившую в систему белгородской засечной черты. В 1757 году перед входом в пещеру возвели деревянную часовню, которую вскоре расширили, превратив в надвратную церковь. Однако в 1764 году, по указу Екатерины II о секуляризации церковных земель, пещерный Холковский монастырь упразднили.

Что это значит для носителя фамилии? Если предки носили её с давних пор, они почти наверняка происходили из этого южнорусского региона — из-под Белгорода или Нового Оскола. Фамилия закрепилась за теми, кто так или иначе был связан с монастырём или его слободой: служил при храме, работал на монастырских землях или жил в ближайших сёлах, получивших имя по речке Холке. Суффикс -ский указывает на «дворянский» или «географический» тип фамилий, но не стоит обманываться: в XVIII–XIX веках такую фамилию могли носить и священники, и однодворцы, и государственные крестьяне. В отличие от более распространённых фамилий на -ов, Холковский почти всегда сохраняет прямую связь с конкретным местом на карте, что делает её своеобразным географическим маркером юга России.