Фамилия Холобаев — редкий пример того, как в одной русской фамилии могут столкнуться две совершенно разные традиции именования: восточная и славянская. Из-за своего необычного звучания она не имеет однозначной этимологии, и исследователям приходится рассматривать как минимум две версии происхождения.

Первая, наиболее правдоподобная версия, относит фамилию к восточным корням. Согласно ей, в основе фамилии лежит имя Холобой, которое считается фонетическим вариантом древнетюркского имени Калбай (или Калыбай). Переводится это имя как «с родинкой» или «имеющий родинку». В этом случае элемент «кал» восходит к персидскому слову «хол», которое как раз и означает «родинка». В тюркской культуре родинка считалась особым знаком, поэтому имя Калбай должно было подчеркивать отличительную черту его обладателя или служить оберегом. По этой логике, потомок человека по имени Холобой со временем стал носить фамилию Холобаев.

Вторая версия рассматривает фамилию как чисто славянскую и связывает её с фамилией Колобаев. Возможно, при переносе на русскую почву начальная «К» под влиянием акающего произношения или просто из-за ошибки писаря заменилась на «Х». В таком случае фамилия образована от прозвища Колобай, которое ведет свое начало от нарицательного «колоб» — «скатанный ком, шар, груда; небольшой круглый хлебец; толстая лепешка; круглый пирог». Прозвище Колобай могли дать либо круглому, полному человеку, отмечая его внешние особенности, либо, что не менее вероятно, остроумному и веселому человеку — ведь колобок в сказках персонаж задорный и хитрый.

Какая версия вернее? Обе имеют право на существование. Однако восточная версия выглядит более убедительной для фамилии именно в форме Холобаев, поскольку она напрямую объясняет нехарактерное для славянских прозвищ сочетание «хол». Версия со славянским «колобом» обычно рассматривается как вторичная, возникшая уже на русской почве в результате адаптации или переосмысления.

Безусловно, фамилия Холобаев представляет собой замечательный памятник восточной культуры, который органично вписался в русскую ономастику. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Холобаев можно лишь на основании серьезных генеалогических исследований.