Фамилия Холобаев звучит непривычно, и сразу хочется понять, откуда взялась такая форма. Прямого и единственного ответа у этимологов нет, но есть две основные версии, и обе по-своему убедительны. Первая ведет к древнетюркским именам, вторая — к русским прозвищам, и каждая объясняет происхождение по-своему.

Согласно первой версии, в основе фамилии лежит личное имя Холобой — вариант более распространенного имени Калбай (Калыбай). Если разобрать его по частям, то элемент «кал» восходит к персидскому слову «хол», которое означает «родинка». Выходит, что имя Калбай переводилось с древнетюркского как «имеющий родинку» или «с родинкой». Такие имена-обереги были широко распространены: родинка считалась особой приметой, которая могла указывать на счастливую судьбу или, наоборот, требовала защиты. Позже, при адаптации на русской почве, имя видоизменилось в Холобой, а от него уже образовалась фамилия Холобаев — по обычной модели «чей будешь?» — Холобаев сын.

Вторая версия связывает фамилию с русским прозвищем и рассматривает Холобаева как фонетический вариант более известной фамилии Колобаев. В этом случае основа — нарицательное слово «колоб»: скатанный ком, шар, небольшой круглый хлебец или толстая лепешка. Прозвище Колобай могли дать по двум причинам. Во-первых, так нередко называли круглого, полного человека — по сходству с колобком. Во-вторых, слово «колоб» в переносном смысле могло характеризовать человека остроумного, задорного и веселого, того, кто умел ловко выкрутиться из любой ситуации, словно колобок из сказки. Смена начального «к» на «х» в таких фамилиях — явление нередкое, особенно в южнорусских говорах, где звучание могло смягчаться или искажаться при записи.

Какую версию считать основной? Тут мнения расходятся. Тюркская версия выглядит стройнее с точки зрения семантики: имя с конкретным значением «с родинкой» — это устойчивая традиция. Но и русская версия с прозвищем Колобай имеет право на существование, тем более что фамилия Колобаев встречается чаще, и переход звуков мог произойти естественным путем. Возможно, обе линии сошлись в одной фамилии: кто-то из Холобаевых — потомок тюркского Калбая, а кто-то — дальний родственник веселого Колобая. Точно сказать, не заглянув в родословную конкретной семьи, нельзя.

Суффикс «-ев» указывает на принадлежность: Холобаев — это сын или потомок человека по имени Холобай. Такая модель образования фамилий была типична для русских земель в XV–XVII веках, когда фамилии закреплялись за крестьянскими и служилыми родами. Сама фамилия редкая, в общероссийских справочниках массово не встречается, что говорит о ее локальном происхождении — вероятно, она закрепилась в одном или нескольких регионах и распространилась оттуда.