Фамилия Хорошей — редкий пример, когда в основе лежит не прилагательное «хороший», а его краткая форма, застывшая в именительном падеже множественного числа. Это сразу отличает её от более распространённых Хорошевых, Хорошиловых или Хорошаевых.

Модель образования здесь нестандартная. Обычно фамилии на -ей образуются от прозвищ в форме притяжательного прилагательного (чей? — Иванов, Петров) или от существительных в родительном падеже множественного числа (например, Козлов — от «козлы» в значении «козлы для пилки дров»). В случае с Хорошей мы видим застывшую форму множественного числа от краткого прилагательного: «хороши» → «Хорошей». Такая модель встречается у фамилий типа Малой, Большой, Толстой, но там основа — прилагательное мужского рода единственного числа. Здесь же множественное число указывает на то, что прозвище могло относиться не к одному человеку, а к целой семье или группе людей, которых в деревне называли «хорошие» — то есть добрые, работящие, состоятельные. Со временем это коллективное прозвище закрепилось за конкретным родом.

Вероятно, фамилия возникла на территории северо-западных или центральных говоров, где форма родительного падежа множественного числа на -ей была особенно активна. Не исключено, что первоначально фамилия звучала как «Хороших» (с типичным для северных областей окончанием -их/-ых), но под влиянием канцелярского учета или переселения трансформировалась в «Хорошей». В пользу этого говорит то, что фамилия Хорошей встречается заметно реже, чем Хороших, и её ареал — в основном южные регионы, где окончание -ей более привычно.

Ономастические словари (например, работа Б. Унбегауна «Русские фамилии») прямо не разбирают этот вариант, но косвенно подтверждают его принадлежность к группе фамилий, образованных от качественных прилагательных в краткой форме. Сословный состав носителей фамилии, судя по архивным данным XIX века, — в основном крестьяне и мещане, что типично для «прозвищных» фамилий, не связанных с ремеслом или профессией.

Таким образом, фамилия Хорошей — не про «кого-то хорошего», а про память о целой семье, которую в округе считали хорошей. Это редкий случай, когда коллективная оценка стала личным родовым именем.