Фамилия Хорошев напрямую отвечает на вопрос, каким был её первый носитель: хорошим. Но за этим простым словом скрывается больше смыслов, чем кажется на первый взгляд. В древнерусском языке прилагательное «хороший» означало не только «красивый», но и «добрый», «честный», «умелый», «полезный». Поэтому прозвище Хороший могли дать и статному молодцу, и мастеру своего дела, и человеку с отзывчивой душой. Ценили ли за внешность или за внутренние достоинства — в каждом случае прозвище было похвалой.

Сама фамилия образована по самой распространённой в России модели: от прозвища или имени отца притяжательным суффиксом -ев. Суффикс указывает на принадлежность: Хорошев значит «сын Хорошего», «из рода Хорошего». Мягкий вариант суффикса (-ев вместо -ов) появился потому, что основа оканчивалась на мягкий согласный «ш». Любопытно, что в старину написание могло колебаться: встречались формы Хорошов и Хорошев, но закрепился именно второй вариант.

Письменные источники фиксируют фамилию довольно рано, что говорит о её древности. В труде историка С. Б. Веселовского упоминаются: Хорошев Русин Григорьевич, дворянин, середина XVI века, Можайск; и Хорошев Неклюд Мишин, бывший холоп, ставший помещиком, конец XV века, Вотская пятина. Эти две записи особенно показательны: они доказывают, что прозвище Хороший не было сословной привилегией. Его носили и дворяне, и бывшие холопы, то есть уважение и добрая молва не зависели от происхождения.

Интересна и география ранних упоминаний: Можайск и Вотская пятина (новгородские земли) далеки друг от друга. Это намекает на то, что прозвище возникало независимо в разных местах, а не распространялось из одного центра. Следовательно, у разных ветвей Хорошевых не обязательно общий предок — фамилию могли «изобрести» в разных семьях параллельно, что для русских фамилий того времени обычное дело.