Фамилия Хорошковський (в русской традиции — Хорошковский) — типичный пример украинской фамилии, образованной по польско-шляхетской модели с суффиксом -ський/-цкий. Этот суффикс в XVI–XVII веках активно перенимала украинская знать и казацкая старшина, подражая польской аристократии. Но в отличие от многих «престижных» фамилий, основа здесь не географическая (от названия села или города), а прозвищная, что встречается реже.

Корень — «хорош(к)о». Это не просто прилагательное «хороший» в нейтральном значении. В украинской и южнорусской среде XVII–XVIII веков «хорошко» могло быть уменьшительно-ласкательным прозвищем для человека приятной внешности, доброго нрава или, наоборот, ироничным — для того, кто слишком много о себе мнил. Есть и другая версия: «Хорошко» — производное от канонического имени Харалампий или Хрисанф, которые в бытовой речи сокращались до созвучных форм (вроде «Хорош»). В этом случае фамилия — отчество, указывающее на сына некоего Хорошка.

Суффикс -овский в украинской ономастике часто указывает на принадлежность к роду или владению: Хорошковский буквально означает «из рода Хорошков» или «происходящий от Хорошка». В польской традиции такие фамилии чаще закреплялись за шляхтой, но в украинской среде их могли носить и зажиточные казаки, и мещане, желавшие подчеркнуть свой статус.

Географически фамилия тяготеет к Правобережной Украине — Киевщине, Черкасщине, Волыни. В российских переписях XIX века носители фамилии Хорошковские встречаются редко, что подтверждает её преимущественно украинское происхождение. Встречаются варианты с одной «с» (Хорошковский) или с окончанием -ий, что связано с особенностями передачи фамилий в документах Российской империи.

О сословной принадлежности предков сказать сложно: если фамилия возникла в среде казачества, то её носители могли быть как рядовыми казаками, так и старшиной. Если же она восходит к крестьянскому прозвищу, то суффикс -ський мог быть поздним, «наведённым» при получении паспорта или при переписи. В любом случае, основа прозрачна и говорит о том, что предка ценили за добрый нрав или приятную внешность — или же дразнили за излишнее самодовольство.