Фамилия Хорошковский — яркий пример того, как личное прозвище, данное за характер или внешность, превратилось в дворянскую фамилию с польским оттенком. В основе лежит древнерусское имя или прозвище Хорошко, Хорош — то есть «красивый, добрый, ладный». Такие имена без крестильного происхождения (от слова «хороший») были в ходу на Руси повсеместно: родители могли назвать сына Хорошком просто в пожелание счастливой судьбы.

Ключевой элемент — суффикс -овский. В отличие от простых «-ов» (Хорошков), окончание «-ский» в русских фамилиях указывает либо на шляхетское происхождение (по польской модели), либо на принадлежность к географическому объекту. В случае Хорошковских скорее всего сработал первый механизм: фамилию «подняли» до панского звучания, добавив модный в XVI–XVII веках суффикс. В Речи Посполитой шляхтичи часто образовывали фамилии от прозвищ отца: Хорошко → Хорошковский (как «сын Хорошка, но знатного рода»).

Есть и вторая, более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть от названия села Хорошково или Хорошков. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе Украины (например, Хорошков в Житомирской области). Тогда Хорошковский — это «тот, кто родом из Хорошкова». Но в этом случае первичным всё равно оказывается то же прозвище Хорошко, которое дало имя деревне.

Интересно, что в русских переписных книгах XVII–XVIII веков эта фамилия почти не встречается среди крестьян — она явно тяготела к служилому сословию и мелкопоместным дворянам юго-западных губерний. В советское время фамилия утратила сословную окраску, но сохранила редкий суффикс, который сразу выделяет её среди однокоренных «Хорошевых» и «Хорошковых». Носитель фамилии Хорошковский с высокой вероятностью имеет предков либо из белорусской шляхты, либо из украинской казацкой старшины, которая в XVIII веке активно «поправляла» свои фамилии на польский лад.