Фамилия Хорошковатая — редкий случай, когда прозвище разглядывают, как картину: она не просто указывает на качество, а оценивает его с оттенком. В основе лежит прилагательное «хорошковатый», которое в говорах означало «довольно хороший», «сносный», «приемлемый», но без восторга. Если «хороший» — это однозначное одобрение, то «хорошковатый» — оценка со скидкой: «вроде неплох, но мог бы быть и лучше». Так могли прозвать человека с виду приятного, но не выдающегося, или мастера, работающего добротно, но без блеска.

Фамилия образована по редкой модели: от полного прилагательного в женском роде с суффиксом -ат- и окончанием -ая. Это типично для северных и южнорусских говоров, где фамилии на -ой, -ая, -ых нередко застывали в форме родительного или именительного падежа. Хорошковатая — не «сын Хорошковатого», а буквально «та, которую зовут Хорошковатой» или «из рода Хорошковатых». В переписях XVII–XVIII веков такие фамилии часто фиксировались у крестьян и однодворцев, особенно в Курской, Орловской и Воронежской губерниях, где прозвища-прилагательные были в ходу.

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает эту логику. Хорошев, Хорошилов, Хорошавин — все они образованы от «хороший» через патронимические суффиксы. Хорошковатая стоит особняком: она не указывает на отца, а описывает самого носителя. В этом она близка к фамилиям вроде Добренькая или Маловатая — тем же прозвищам с уменьшительно-оценочным оттенком, которые позже закрепились как родовые.

Ударение, скорее всего, падает на третий слог: Хорошко́ватая. Второй вариант — на второй слог (Хоро́шковатая) — возможен, но менее вероятен: суффикс -оват- в русских говорах обычно перетягивает ударение на себя, если основа не краткая. В любом случае, фамилия звучит как живая характеристика, а не как шаблонный отчественный штамп.

Встречаемость фамилии крайне низкая. По открытым данным, основные носители сосредоточены в Белгородской и Воронежской областях, что совпадает с ареалом бытования фамилий на -ая. В дореволюционных метрических книгах она могла записываться как Хорошковата, без окончания -я, в мужском роде — Хорошковатый, но женская форма закрепилась, вероятно, из-за того, что прозвище дали женщине, вдове или хозяйке двора, и оно перешло детям в неизменном виде.