Фамилия Хрестовая — редкий случай, когда географическое название, скорее всего, стало основой для прозвища, а затем и фамилии. В отличие от большинства «географических» фамилий на -ский (типа Успенский или Троицкий), которые давали в духовных училищах, Хрестовая могла возникнуть в народной среде. Её основа — слово «хрест» (южнорусское и украинское произношение слова «крест»). В говорах так называли не только символ веры, но и перекрёсток дорог, распутье. Человек, живший на перекрёстке или у придорожного креста, получал прозвище Хрестовой. В некоторых регионах «хрестом» называли также крестца — поясничную часть спины, что могло указывать на физическую особенность.

Написание через «е» — Хрестовая, а не Крестовая — главная подсказка. Оно прямо указывает на акающий или южнорусский говор, где «крест» произносили как «хрест». Это сразу отсекает фамилии, образованные от церковного слова «крест» в его книжной, литературной форме. Если бы предок был церковнослужителем или получил фамилию в семинарии, писали бы «Крестовский» или «Крестова». «Хрестовая» — фамилия мирская, бытовая, она закрепилась за крестьянином или казаком, которого так прозвали соседи.

Суффикс -ов- типичен для русских фамилий, образованных от прозвищ или названий. Форма Хрестовая — это женский род; мужской вариант будет Хрестовой. Встречается она в основном на юге России, в Ростовской области, Краснодарском крае, а также на Украине — там, где аканье и «хрест» вместо «крест» были нормой. В документах XIX века такую фамилию могли записать и как Хрестов, если писарь «обрубил» окончание, но полная форма на -ой (-ая) лучше сохранила исходное прозвищное звучание.

Родственными, но не однокоренными можно считать фамилии Крестов, Крестовский, Крестников. Все они восходят к тому же корню, но через разные словообразовательные модели. Хрестовая стоит особняком из-за диалектного произношения, что делает её ценной для историка языка: она — живой след народной речи, который не стёрла церковнославянская норма.