Фамилия Худилов — одна из тех, где внешне прозрачная основа обманчива. На первый взгляд, в ней слышится корень «худ-», отсылающий к прилагательному «худой» (тощий, плохой). Однако в русской ономастике эта фамилия образована не напрямую от прилагательного, а от прозвища или имени, которое это прилагательное породило. Скорее всего, в основе лежит прозвище Худило — так в старину могли назвать человека слабого телосложения, невысокого ростом или, в переносном смысле, неудачливого, «худого» в смысле бедного. Суффикс -ил- в прозвищах был активен в северных и центральных говорах (ср. Гудило, Страшило, Косилка). Фамилия же образована по стандартной патронимической модели: Худило → сын Худилова → Худилов.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским областям. В дореволюционных справочниках и современных базах данных Худиловы чаще всего фиксируются на территории бывшей Воронежской губернии, а также в соседних районах Украины. Это позволяет предположить, что прозвище Худило могло иметь и диалектный оттенок: в некоторых южнорусских говорах «худа» означала не столько худобу, сколько нужду, скудость. Соответственно, Худилов — потомок человека, которого прозвали за бедность или неприметный вид.

Интересная деталь: в отличие от фамилий-дублетов (Худяков, Худов), где основа ясна, Худилов стоит несколько особняком из-за редкого суффикса -ил-. Такие модели часто давали фамилии, которые впоследствии утрачивали связь с исходным прозвищем и начинали восприниматься как «странные» или «некрасивые». На самом деле, никакого негативного оттенка в фамилии нет — это просто указание на конкретного предка, который в своей среде был известен как Худило.

С точки зрения социального происхождения, Худиловы — почти наверняка крестьянская или однодворческая фамилия. Однодворцы (особый слой служилых людей на южных рубежах) часто носили фамилии с такими «прозвищными» основами, и Худилов здесь не исключение. Дворянских родов с такой фамилией в Российской империи не зафиксировано.