Фамилия Хвастенкова — женская форма, мужской вариант — Хвастенков. В основе фамилии лежит прозвище Хвастен (или Хвастень), которое в русских говорах означало хвастуна, любителя прихвастнуть. Слово «хвастать» известно с древнерусской эпохи, а суффикс -ен(ь) в прозвищах (ср. Вертен, Болтун, Молчун) придавал оттенок характерного свойства: человек, который постоянно хвастается. Таким образом, прозвище Хвастен мог получить говорливый, склонный к преувеличениям человек, и это имя закрепилось за ним или его детьми.

Образование фамилии типично для восточнославянской модели: к основе Хвастен- добавился патронимический суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — Хвастенов). Форма Хвастенкова — это притяжательное прилагательное в женском роде, которое закрепилось как фамилия. Важно не путать с фамилией Хвастунова, где основа образована от слова «хвастун» с суффиксом -ун: Хвастен и Хвастун — разные прозвищные модели, хотя корень один.

Географически фамилия редкая. По данным современных справочников, Хвастенковы встречаются в основном в центральных и южных областях России, например в Волгоградской и Ростовской областях. Встречается также вариант с ударением на второй слог — Хвасте́нков, что может указывать на местное произношение. В дореволюционных источниках фамилия почти не фиксируется, что говорит о её позднем оформлении или локальном бытовании в крестьянской среде.

В ономастической литературе (например, в работах В. А. Никонова по русским фамилиям) фамилии на -енков обычно относят к числу «полуотчеств» — они образовывались от усечённых форм имён или прозвищ на -еня, -ена. В случае Хвастенкова мы видим именно такое образование: прозвище на -ен(ь) + суффикс -ов. Сословно фамилия скорее всего крестьянская или мещанская: в дворянских родословных книгах она не отмечена.