Фамилия Хвораев звучит так, будто предок её носителя постоянно болел или хворал. Внешняя логика подсказывает именно эту версию: в основе лежит глагол «хворать» (болеть, недомогать). Прозвище Хворай или Хвора мог получить человек слабого здоровья, либо, напротив, ироничное прозвище давали здоровяку — по принципу «от противного». Такие прозвища были распространены в крестьянской среде, где болезненность была заметной чертой.

Словообразовательная модель типична: суффикс -ев присоединился к основе, оканчивающейся на гласный или на -й. Фамилии на -ев, как правило, означали «сын такого-то» или «принадлежащий такому-то». В данном случае — сын Хворая или Хвора. Если бы основа кончалась на твёрдый согласный (например, Хвор), мы бы получили Хворов. Вариант Хвораев указывает, что прозвище имело форму Хворай или Хвора.

Менее очевидная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «хворь» в значении «нечистая сила» или «напасть». В некоторых говорах «хворью» называли и лихорадку, и беду. Тогда прозвище могло иметь обережную функцию: называя ребёнка Хвораем, родители надеялись, что настоящая болезнь обойдёт его стороной. Такая практика — давать «плохие» имена для защиты — хорошо известна у восточных славян.

Географически фамилия редкая. Встречается в основном в центральных и южных регионах России, единично — на Урале. Никаких дворянских родов или известных исторических деятелей с этой фамилией не зафиксировано, что типично для прозвищных фамилий из крестьянской среды. В дореволюционных переписях носители Хвораевых — это государственные крестьяне и мещане.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Хворов, Хворых, Хворенко) показывает, что Хвораев стоит особняком: он сохранил более разговорную, «живую» форму прозвища, не стянутую до односложной основы.