Фамилия Хвостовая — редкий пример, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка было не обидным, а иронично-ласковым или даже уважительным. Вопреки первому впечатлению, «хвост» в русских прозвищах редко означал физический недостаток. Чаще так называли человека, который неотступно следовал за кем-то — «хвостом», то есть помощником, учеником или младшим родственником. В крестьянской среде «хвостом» могли прозвать и того, кто замыкал шествие, шёл последним в обозе или на сенокосе.

Женская форма фамилии — Хвостовая — указывает, что её носительница принадлежит к роду, основателем которого был человек с прозвищем Хвост. Суффикс -ов- — типичный для центральной России и Поволжья, он образует притяжательные фамилии: «чей?» — Хвостов, то есть сын или потомок Хвоста. Фамилия Хвостовая — это, по сути, вариант фамилии Хвостов, но в женском роде, закреплённый в документах как самостоятельная форма.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Хвосто́вая, хотя в некоторых говорах могли ставить на первый. Встречается она преимущественно в северных и центральных областях России, где прозвища на -ов были особенно распространены. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) Хвостов описывается как одна из «птичьих» или «звериных» фамилий, но для Хвостовой связь с животным миром — лишь вторичная версия.

Есть и более редкая гипотеза: в некоторых диалектах «хвост» называли часть одежды — например, длинный подол или шлейф. Тогда прозвище мог получить портной, который шил такие вещи, или щеголь, носивший длиннополый кафтан. Но это предположение менее вероятно: прозвища по одежде обычно образовывались от названий самой вещи («Шуба», «Кафтан»), а не от детали.

Сословная принадлежность у Хвостовых могла быть разной. В XIX веке встречаются как крестьяне (в документах по Тверской и Ярославской губерниям), так и мещане. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках нет — это фамилия простых людей, которые не носили гербов, но оставили свой след в метрических книгах и ревизских сказках.