Фамилия Хвостовская образована по типичной для дворянских и шляхетских родов модели — с помощью суффикса -ск-. Такие фамилии указывали на принадлежность к местности: владелец поместья или выходец из села Хвостово, Хвостовка или подобного. Основа здесь — прозвище или нецерковное имя Хвост, которое в древнерусской традиции давали либо человеку с заметной особенностью (например, длинным «хвостом» одежды или волос), либо, что вероятнее, — за бойкий, «хвостатый» нрав, то есть непоседливый, вертлявый. Встречались и ироничные прозвища вроде «Хвост» для того, кто всегда ходит следом за кем-то.

Фамилия явно не крестьянская, а скорее помещичья или служилая. Поскольку -ский — маркер либо польского происхождения, либо русского дворянства второй половины XVI–XVII века, когда так оформляли фамилии по названию вотчин. Если искать географическую привязку, то Хвостово — распространённый топоним: такие деревни есть в Тверской, Ярославской, Московской и других областях. Однако носитель фамилии мог и не владеть землёй, а просто происходить из такого села.

Интересная деталь: фамилия Хвостовская — женская форма, но в русской традиции она склоняется как прилагательное (Хвостовской, Хвостовскому). Встречается редко, что говорит о небольшом роде или о том, что фамилия не получила массового распространения. Известна дворянская фамилия Хвостовы (без суффикса -ск-), но Хвостовские — отдельная ветвь, возможно, отпочковавшаяся от них по месту службы или владения.

В ономастических справочниках фамилия не описана подробно, но по аналогии с другими на -ский можно уверенно сказать: предок носителя был либо помещиком, либо служилым человеком, получившим фамилию по названию своего имения или места рождения.