Фамилия Кичайко звучит на украинский или южнорусский лад — характерный суффикс -ко указывает на уменьшительную или принадлежную форму, типичную для восточнославянских фамилий. В основе лежит прозвище или имя Кичай, которое само по себе требует разбора. Вероятнее всего, корень «кич-» связан с глаголом «кичиться» — то есть вести себя гордо, заносчиво, хвастливо. В старых русских говорах «кичливый» значило «спесивый, чванливый». Так что Кичай — это человек, склонный к хвастовству, или же ироничное прозвище, данное за эту черту.

Менее распространённая, но допустимая версия отсылает к тюркским языкам, где «кич» или «кичи» означает «маленький», «младший». В таком случае Кичай — это младший сын или просто небольшой по росту человек. Однако для украинской и русской среды первая версия (от «кичиться») выглядит более естественной, поскольку корень прозрачен и без дополнительных словарей.

Суффикс -ко в фамилии Кичайко — типичный украинский формант, образующий фамилии от личных имён и прозвищ: Кичайко буквально «сын Кичая» или «маленький Кичай». Такие фамилии массово фиксировались на Левобережной Украине, в Полтавской, Черниговской, Харьковской губерниях, а также в соседних южнорусских областях. Носители фамилии могли быть как казаками, так и крестьянами — сословная принадлежность по такому прозвищу не определяется, она зависела от региона и эпохи.

В написании фамилии возможны варианты: Кичайко, реже Кича́йко с ударением на второй слог, но в русском языке чаще ставят ударение на «а». Встречается и однокоренная фамилия Кичай, а также более редкая Кичаков — они образованы от той же основы, но с другими суффиксами. Спектр значений остаётся тем же: от «хвастун» до «младший», в зависимости от выбранной этимологии.