Фамилия Кичкайло образована от аналогичного прозвища, которое этимологически связано с глаголом «кичкать», то есть «дразнить». Прозвище Кичкайло мог получить любящий пошутить, бойкий человек. По другой версии, прозвище Кичкайло восходит к нарицательному «кичка». Оно имеет значение «войлочная прокладка под хомутом; подхомутник». Возможно, что это прозвище относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род деятельности предка. Исходя из этого, можно предположить, что основатель рода Кичкайло был кучером или мастером по изготовлению упряжи. Кроме того, в разных говорах кичкой называли старинный головной убор замужней женщины, дымовую трубу на солеварне или перекладину, укрепляющую палубу расшивы с носу. Поэтому не исключено, что родоначальник Кичкайло был портным, либо рабочим на солеварне, либо моряком. При образовании славянских фамилий использовались различные форманты: окончания принадлежности (-ов/-ев, -ин, -ский/-цкий), суффиксы отглагольного прозвища -айло и др. Так, в Книге памяти Республики Крым упоминается крестьянин Кичкайло Филипп Дмитриевич, родившийся в 1870 году в Гродненской губернии.