Фамилия Кичкайлов — редкий пример, где основа читается не сразу. На первый взгляд в ней слышится что-то тюркское или южнославянское, но разбор показывает, что корень чисто русский, диалектный. В основе лежит слово «кичка» — так в ряде говоров называли не только старинный женский головной убор, но и кочку, возвышенность, а также морду, рыло (сравните с «кичиться» — задирать нос). Прозвище Кичкайло могли дать человеку с заметным носом, либо тому, кто жил на бугре, либо, с меньшей вероятностью, носившему характерный убор. Интересно, что суффикс -айл(о) в русских фамилиях встречается редко: он характерен для прозвищ, образованных от глаголов (как «лом-айло», «пугайло»), и указывает на деятеля — того, кто совершает действие. Здесь же основа скорее именная, что делает словообразовательную модель Кичкайлов нестандартной: прозвище на -айло, хоть и редкое, но фиксируется в ономастике как экспрессивное, часто с ироничным оттенком.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским областям и Поволжью — именно там диалектное «кичка» в значении «возвышенность» или «коса (песчаная)» было в ходу. Встречается она и у донских казаков, что подтверждает связь с прозвищной традицией, а не с названием убора (который был общеизвестен, но редко давал устойчивые фамилии). Сословно Кичкайловы, скорее всего, крестьяне или однодворцы: фамилия не попала в списки дворянских родов, а суффикс -ов типичен для непривилегированных слоёв.

Спорных версий две, и обе слабые. Первая — от тюркского «кичик» (маленький) с наращением -ай, но это требует объяснения перехода «к» в «ч» и необоснованного усложнения. Вторая — от украинского «кичка» (пучок волос или чуб), но фамилия почти не встречается на Украине. Поэтому самая правдоподобная гипотеза — русское прозвище по рельефу или внешности, закрепившееся в форме Кичкайлов через патронимический суффикс. В документах XVII–XVIII веков можно найти единичные упоминания Кичкаловых (без «й») в воронежских и тамбовских писцовых книгах, что указывает на возможное фонетическое колебание — «Кичкалов» и «Кичкайлов» могли быть вариантами одной фамилии.