Фамилия Кикило — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою первоначальную звуковую форму. В отличие от большинства русских фамилий, которые образуются с помощью суффиксов -ов, -ин или -ский, Кикило стоит особняком. Это так называемая «прозвищная» фамилия, застывшая в именительном падеже. Скорее всего, её носил человек, получивший прозвище Кикило — от глагола «кики́лить», что в некоторых говорах означало «хитрить, лукавить, выкручиваться». Соответственно, Кикило — это хитрец, ловкач, тот, кто умеет обвести вокруг пальца. Такие прозвища давали не в обиду, а скорее как констатацию житейской сметки.

Вторая, менее вероятная версия, отсылает к диалектному слову «кики́ла» — так на Русском Севере называли старинный женский головной убор. В этом случае прозвище могло быть ироничным: так могли прозвать мужчину за какую-то внешнюю деталь или манеру поведения, напоминающую женский убор. Но глагольное происхождение от «хитрить» выглядит логичнее, так как активные прозвища по действию (Гуляй, Хватай, Несмеян) встречаются в ономастике гораздо чаще, чем прозвища по неодушевлённым предметам.

Географически фамилия Кикило тяготеет к северо-западу России и Беларуси. Встречается она в Псковской области и на границе с Литвой, что неудивительно: окончание на -о характерно для украинских и белорусских фамилий, но в данном случае форма «Кикило» могла возникнуть и в русских говорах под влиянием местных диалектных норм. Суффикса -ил- в русском языке практически нет, а вот в украинском и белорусском он встречается чаще, что указывает на западнорусские или малороссийские корни носителя.

О том, кем были предки, можно судить только по прозвищу: скорее всего, это был незнатный крестьянин или посадский человек, которого в деревне знали как себе на уме. Никаких дворянских родов Кикило не зафиксировано, фамилия оставалась в крестьянской среде. Сегодня она настолько редка, что её носители, вероятно, связаны отдалённым родством, даже если живут в разных концах страны.