Фамилия Кикилёв — редкий пример, где имя или прозвище, лёгшее в основу, не лежит на поверхности. В отличие от фамилий на -ов, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), здесь корень «кикил-» не встречается в православных святцах. Вероятнее всего, перед нами прозвище, связанное с внешностью, поведением или родом занятий.

Первое, что приходит на ум — связь с диалектным словом «кикила» (или «кика»). В русских говорах «кикой» называли женский головной убор с рогами, а также всё, что торчит или выпирает. Прозвище Кикила мог получить человек с необычной причёской, торчащим чубом или, в переносном смысле, — задиристый, «рогатый» в споре. Суффикс -ёв указывает на патронимическую модель: сын Кикилы, то есть «Кикилёв» — «чей?» — «принадлежащий Кикиле».

Есть и вторая версия, менее очевидная, но правдоподобная для северных регионов. В архангельских и вологодских говорах «кикиль» означало вид морской птицы, чистика или гагарку. Прозвище могло закрепиться за человеком, который промышлял охотой на морскую птицу, или же за тем, кто внешне напоминал эту птицу — например, имел характерную походку или нос. В этом случае фамилия образована по той же модели: от прозвища Кикиль — Кикилёв.

С точки зрения словообразования фамилия стоит в ряду других редких образований с суффиксом -ёв от основ на мягкий или шипящий согласный (ср. Козлёв, Козёл — Козлёв). Ударение в фамилии падает на последний слог: Кикилёв. Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России, но крайне редка — носителей можно пересчитать по пальцам, что говорит о локальном происхождении, возможно, из одной деревни или рода.

Однокоренных фамилий практически нет. Можно вспомнить Кикин (от «кика» — головной убор), но это совсем другая модель, на -ин. Кикилёв остаётся изолированным вариантом, что делает его особенно ценным для потомков: в такой фамилии почти наверняка сохранилось точное прозвище предка, не размытое массовыми патронимами.