Фамилия Кипкаевы — один из тех случаев, где за простой на первый взгляд основой скрывается целый веер возможных значений. В отличие от фамилий, однозначно привязанных к профессии или имени, здесь исследователям приходится выбирать между несколькими языками и традициями.

В основе фамилии лежит прозвище Кипкай. Самая прямая версия выводит его из украинского слова «кiпка» — так называют снопы, сложенные особым образом: колосьями в центр, а сверху накрытые ещё одним снопом. Если принять эту версию, прозвище мог получить крестьянин, занятый уборкой урожая, или человек, отвечавший за правильную кладку снопов в поле.

Другое объяснение отталкивается от русского слова «кипа» — связка, куча, груда. В этом случае прозвище Кипкай могло указывать на характер: так могли назвать непоследовательного, хаотичного человека, у которого дела «свалены в кучу».

Есть и восточный след. По-чувашски «кипке» означает «пелёнка» или «одежда». Если прозвище пошло от этого корня, то Кипкаем могли прозвать портного или человека, имевшего дело с тканью и шитьём. Татарский язык предлагает ещё один вариант: от слова «кипкен» — «сухой», «высушенный», «чёрствый». Такое прозвище могло закрепиться за очень худым, сухощавым человеком.

С точки зрения словообразования фамилия построена по классической русской модели: к основе Кипкай добавился патронимический суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — «Кипкаев сын»). Таким образом, Кипкаевы — это потомки человека по прозвищу Кипкай.

Точное место возникновения фамилии назвать сложно: процесс её закрепления был длительным, а носители могли разойтись по разным губерниям. Однако многоголосие версий — украинской, русской, чувашской, татарской — намекает, что корни фамилии лежат в зоне активных контактов славянских и тюркских народов, скорее всего в Поволжье или на южных рубежах России.