Фамилия Кириловская — это типичная «географическая» фамилия, указывающая на связь предка с определенным местом. Чаще всего ее основой служит название города Кириллов в Вологодской области, история которого неразрывно связана с Кирилло-Белозерским монастырем. Монастырь основал в 1397 году московский монах Кирилл на берегу Сиверского озера. Поселение вокруг обители росло и к 1779 году получило статус уездного города. В то время это был уже довольно крупный по местным меркам населенный пункт: к 1770-м годам в нем насчитывалось 335 жилых домов. Городская жизнь быстро набирала обороты: в 1785 году в Кириллове работали 3 кузницы и 4 мельницы, 3 соляных и 2 винных магазина, 4 «питейных дома». Среди горожан числилось 67 ремесленников и 33 купца, а деревянный гостиный двор на Торговой площади вмещал более 150 лавок. Товары — хлеб, обувь, кожи, ткани — везли из Ярославля, Вологды и Весьегонска, а кирилловские купцы торговали в Москве, Петербурге и поволжских городах смолой и дегтем.

Человек, получивший фамилию Кириловская, скорее всего, был уроженцем или жителем этого города. Модель образования через суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту: «из Кириллова» или «кирилловский». Такие фамилии чаще всего носили дворяне и духовенство, но в данном случае она могла закрепиться и за выходцами из посадских людей или купцов, которых в городе было немало.

Существует и вторая, менее вероятная, версия происхождения — от крестильного имени Кирилл. В переводе с греческого оно означает «маленький господин». В этом случае прозвище Кириловый или форма Кириловская могла указывать на потомка человека по имени Кирилл. Однако географическая версия выглядит убедительнее: слишком сильна и очевидна связь фамилии с конкретным и известным топонимом, в отличие от абстрактного отчества. Фамилия эта довольно редкая, и ее носители, скорее всего, имеют корни именно в северных землях России.