Фамилия Кириловских — один из ярких примеров северорусской модели образования фамилий, которая до сих пор встречается реже, чем «стандартные» -ов и -ин. Суффикс -их (-ых) указывает на принадлежность к роду или дому: Кириловские — это буквально «те, кто из семьи Кирила». Такая форма отвечала на вопрос «чьи вы будете?» и закреплялась за целой династией, а не за одним человеком. В центральных и южных губерниях говорили «Кирилов», а на Русском Севере, в Сибири и в некоторых районах Урала предпочитали «Кириловских».

В основе фамилии лежит крестильное имя Кирилл (от греческого «kyrios» — господин, владыка). В народной речи имя часто упрощалось до формы Кирило, откуда и пошло притяжательное прилагательное «Кирилов». Фамилия образована по той же модели, что и Ивановских, Петровских, Фёдоровских, но с характерным северным окончанием. Иногда её путают с польскими или украинскими фамилиями на -ский, но там суффикс указывает на владение землёй или местечком, а здесь — на чисто родовую принадлежность.

Географически фамилия Кириловских тяготеет к Вологодской, Архангельской и Кировской областям, а также к Пермскому краю. В этих местах фамилии на -их и -ых до сих пор составляют заметный пласт местной ономастики. Предки носителей фамилии, скорее всего, были государственными или монастырскими крестьянами, реже — посадскими людьми. Дворянских корней у этой фамилии не обнаружено: суффикс -их в среде высшего сословия почти не употреблялся.

Интересная деталь: окончание -ских (вместо -их) в данной фамилии — это не ошибка, а вариант, возникший под влиянием книжной или церковной традиции. В документах XVIII–XIX веков можно встретить обе формы: Кириловских и Кирилових, причём первая постепенно вытеснила вторую как более «благозвучная» для чиновников. Таким образом, фамилия Кириловских — это не просто производное от имени, а маркер северного происхождения и крестьянского уклада, где родство ценили выше личного прозвища.