Фамилия Кириловский — яркий пример того, как русская фамилия может быть связана не только с именем, но и с целым городом. Если вы её носите, ваши предки почти наверняка имели отношение к Вологодчине, а именно к городу Кириллову. Этот город вырос вокруг знаменитого Кирилло-Белозерского монастыря, основанного в 1397 году монахом Кириллом на Сиверском озере. Долгое время это была монастырская слобода, но к концу XVIII века она разрослась настолько, что в 1779 году её провозгласили уездным городом. В 1785 году в Кириллове уже насчитывалось 335 жилых домов, работали кузницы и мельницы, а деревянный гостиный двор на Торговой площади вмещал более 150 лавок. Местные купцы торговали смолой и дёгтем в Москве и Петербурге. Вероятнее всего, основатель фамилии Кириловский был либо уроженцем этого города, либо переехал оттуда, и его прозвали «кирилловским» — то есть прибывшим из Кириллова.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на принадлежность к месту или территории, что делает топонимическую версию основной. Однако существует и вторая гипотеза, хотя и менее правдоподобная. Согласно ей, фамилия могла образоваться напрямую от крестильного имени Кирилл (в переводе с греческого — «маленький господин»). В этом случае прозвище Кириловый дали бы человеку, который был чьим-то сыном или слугой, а его потомки стали Кириловскими. Но здесь важно заметить: если бы фамилия происходила только от имени, она скорее приняла бы форму Кириллов или Кириллин. Форма на -ский — это характерный признак «географической» фамилии, которую в XVIII–XIX веках часто получали выходцы из духовенства или переселенцы, желавшие подчеркнуть своё происхождение из конкретного места. Поэтому связь с городом Кирилловым выглядит намного убедительнее.