Фамилия Кириловские (в исходной форме мужского рода — Кириловский) относится к типичным для восточных славян фамилиям на -ский. Этот суффикс чаще всего указывал на связь с местностью: так называли либо владельца поместья, либо, что встречалось гораздо чаще, выходца из определённого села или города. В данном случае главная версия образования фамилии — топонимическая, от названия города Кириллов.

Город Кириллов стоит на Сиверском озере в Вологодской области. Его история неразрывно связана с Кирилло-Белозерским монастырём, основанным в 1397 году московским монахом Кириллом. Поселение при обители росло почти четыре столетия, и к 1779 году слобода стала уездным городом. К тому времени это был уже заметный торговый центр: в городе насчитывалось 335 жилых домов, работали кузницы и мельницы, а деревянный гостиный двор вмещал больше полутора сотен лавок. Кирилловские купцы вели активную торговлю смолой и дёгтем в Москве, Петербурге и городах Поволжья. Человек, переехавший из этого города в другую местность, легко получал прозвище «Кириловский», то есть «кирилловский», «прибывший из Кириллова». За ним и закрепилась фамилия.

Существует и вторая, менее вероятная версия. Фамилия могла образоваться напрямую от крестильного имени Кирилл (в переводе с греческого — «маленький господин»). В таком случае суффикс -овский (Кириловский) играл бы роль притяжательного: «сын Кирилла» или «из семьи Кирилла». Однако для прямого отчества от имени Кирилл славяне чаще использовали более короткие формы — Кирилов, Кириллин. Форма на -ский в этом контексте выглядит искусственной, книжной, и её приживаемость в крестьянской среде была ниже. Поэтому версия с географическим названием — городом Кирилловым — выглядит убедительнее.

О точном времени появления фамилии судить трудно: процесс закрепления фамилий на -ский у непривилегированных сословий растянулся на несколько веков и завершился в основной массе лишь к концу XIX века. Ясно одно: носитель фамилии Кириловские мог происходить из семьи либо переселенцев с Вологодчины, либо потомков человека, носившего редкое церковное прозвище. В любом случае, фамилия сохранила память либо об одном из древнейших русских монастырей, либо о старом каноническом имени.