Фамилия Кирилловский — один из тех случаев, когда географическое название и церковная история переплелись воедино. Чаще всего её связывают с городом Кириллов в Вологодской области, а точнее — с Кирилло-Белозерским монастырём. В 1397 году монах Кирилл пришёл на Сиверское озеро и основал обитель, вокруг которой впоследствии выросла слобода. К 1779 году слобода разрослась настолько, что её провозгласили уездным городом: 335 жилых домов, 67 ремесленников, 33 купца, деревянный гостиный двор на 150 лавок. Кирилловские купцы торговали смолой и дёгтем в Москве, Петербурге и поволжских городах. Логично предположить, что предок носителя фамилии был уроженцем или жителем этого города — модель на -ский как раз указывает на принадлежность к местности или выходца из неё.

Словообразовательный суффикс -ск- (в форме -овск- после твёрдой основы) типичен для «географических» фамилий: он отвечает на вопрос «откуда?» или «чей?». В данном случае основа — топоним Кириллов, а суффикс -ск- даёт значение «из Кириллова» или «кирилловский». Такие фамилии часто получали не крестьяне, а люди, имевшие отношение к администрации, духовенству или купечеству, — то есть те, кому было важно указать на место происхождения как на социальный маркер.

Есть и вторая, менее вероятная версия: фамилия могла образоваться напрямую от крестильного имени Кирилл (в переводе с греческого — «маленький господин») с помощью суффикса -овск-, то есть «принадлежащий потомку Кирилла». Однако в таком случае ожидалась бы форма Кирилловский, а не оттопонимическая Кирилловский, которая встречается чаще и имеет более прозрачную географическую привязку. К тому же фамилии на -ский от имён встречаются реже, чем от названий мест — это характерная черта польской и западнорусской ономастики, где -ский был дворянским или шляхетским маркером. В центральной России такие фамилии чаще указывали на владение землёй или происхождение из конкретного села.

О точном времени появления фамилии судить сложно: процесс формирования фамилий у разных сословий растянулся с XV по XIX век. Но если предок был связан с городом Кирилловым, фамилия могла закрепиться уже в XVIII веке, когда город получил официальный статус и его жители начали активно торговать с другими регионами.