Фамилия Кирилловский чаще всего указывает на связь с городом Кириллов в Вологодской области. Эта версия наиболее прямая и исторически обоснованная: модель «город + суффикс -ский» в русских фамилиях как раз и означала «выходец оттуда» или «относящийся к этому месту». Город Кириллов вырос из слободы при знаменитом Кирилло-Белозерском монастыре, основанном в 1397 году монахом Кириллом. Уездным городом поселение стало в 1779 году, и к тому времени это был уже заметный торговый центр: в 1785 году здесь числилось 33 купца и 67 ремесленников, а деревянный гостиный двор вмещал более 150 лавок. Кирилловские купцы торговали смолой и дёгтем в Москве, Петербурге и поволжских городах. Вероятно, предок носителя фамилии был уроженцем или жителем именно этого города.

Менее вероятна, но тоже возможна версия, что фамилия образована напрямую от крестильного имени Кирилл (в переводе с греческого — «маленький господин»). В таком случае суффикс -овский мог присоединиться к прозвищу Кирилловый, но это более редкая и косвенная модель. Сравните с фамилиями вроде Ивановский или Петровский — они тоже могут указывать как на село Ивановское, так и на происхождение от Ивана, но топонимическая версия для Кирилловского выглядит убедительнее: город Кириллов — конкретный и известный топоним, а не абстрактное «село Кириллово», от которого тоже могла бы пойти фамилия. Таким образом, если ваши предки родом с Русского Севера, особенно из Вологодской области, связь с городом у монастыря — почти наверняка правильный след.