Фамилия Кирилловская чаще всего указывает на связь с городом Кириллов на Вологодчине. История города неразрывно связана с Кирилло-Белозерским монастырём, основанным в 1397 году монахом Кириллом. Поселение вокруг обители росло, и к концу XVIII века, когда в 1779 году его провозгласили уездным городом, оно было уже крупным торговым центром. В 1785 году в Кириллове насчитывалось 67 ремесленников и 33 купца, а деревянный гостиный двор вмещал более 150 лавок. Местные купцы вели дела в Москве, Петербурге и Поволжье, торгуя смолой и дёгтем. Скорее всего, человек, первым получивший фамилию Кирилловская, был либо уроженцем этого города, либо перебрался оттуда на новое место, и фамилия закрепила его происхождение.

Суффикс -ск- в фамилии типичен для географических прозвищ: так называли выходцев из определённой местности (сравните: Тверской — из Твери, Кирилловский — из Кириллова). Форма Кирилловская — женская или исходная, если говорить о роде в целом, а мужской вариант — Кирилловский.

Есть и вторая, менее вероятная версия. Согласно ей, фамилия могла образоваться не от названия города, а напрямую от имени Кирилл (в переводе с греческого — «маленький господин»). В этом случае прозвище Кирилловый давали, например, сыну или слуге человека по имени Кирилл, а потом оно переросло в фамилию. Однако топонимическое объяснение выглядит убедительнее: слишком много однокоренных фамилий (Кириллов, Кирилловцев) связаны именно с городом и монастырём.