Фамилия Клемышев образована по типичной русской модели с суффиксом принадлежности -ев. Этот суффикс присоединялся к основе, оканчивающейся на мягкий согласный или шипящий, и указывал на родство: Клемыш — сын Клемыша, то есть потомок человека с таким прозвищем или именем.

Спор о происхождении основы «Клемыш» сводится к двум версиям, и обе имеют право на жизнь. Первая, самая очевидная, связывает фамилию с крестильным именем Климент (в просторечии Клементий, Клим). В русских говорах имя это нередко приобретало уменьшительно-пренебрежительную или просто обиходную форму Клемы́ш. Такая модель характерна для многих имён: Гриша — Гришак, Пётр — Петруш, Клементий — Клемыш. Тогда фамилия означает «внук (или сын) Клемыша», то есть человека по имени Клим.

Вторая версия — прозвищная. В некоторых диалектах «клемышем» могли назвать нерасторопного, медлительного человека, увальня. Слово «клемать» (или «клемить») в рязанских и тамбовских говорах означало «клевать носом», «дремать», а также «гнуть, мять». Отсюда прозвище Клемыш — «соня» или «тот, кто мнёт, месит что-то». Эта версия менее популярна, но её не стоит сбрасывать со счетов: прозвища по характеру или поведению давали не реже, чем по имени.

Географически фамилия Клемышев довольно редкая и тяготеет к центральным и южным регионам России. Встречается в Тамбовской, Воронежской, Рязанской областях — как раз там, где слово «клемать» было в ходу. Это косвенно подкрепляет прозвищную версию, хотя не исключает и имя-основу.

С точки зрения социального состава, Клемышевы — почти наверняка потомки крестьян или однодворцев. Суффикс -ев в сочетании с основой, не являющейся церковнославянской («Климент» — это книжная форма, а «Клемыш» — народная), указывает на среду, далёкую от дворянства и духовенства. Фамилия не попала в родословные книги губерний, её носители — люди из простонародья, чьи предки получили фамилию по имени или прозвищу главы семьи в XVII–XIX веках.