Фамилия Клесарев образована от прозвища Клесарь. Его основа — глагол «клести», который в русских говорах означал «щемить, ущемлять, гнести, жать, сжимать, тискать, сдавливать». Это не просто бытовое действие, а довольно редкий для фамилий корень, что сразу выделяет Клесаревых из ряда «профессиональных» фамилий.

Скорее всего, прозвище Клесарь относилось к так называемым именованиям по роду занятий. Мастер, который постоянно что‑то сжимал, обжимал или подгонял — например, кузнец, работающий с тисками, бондарь, набивающий обручи на бочку, или столяр, подгоняющий детали. В этом случае фамилия точно указывает на ремесленную специализацию предка. Менее вероятна, но возможна версия, что Клесарём прозвали человека со скупым, «сдавливающим» характером — тогда в основе лежит не профессия, а черта поведения.

Словообразовательная модель проста и типична для русского севера и центра: суффикс -арь указывает на деятеля (как в словах «плотник», «гончар», «звонарь»), а стандартный патронимический суффикс -ев добавляется к основе, оканчивающейся на мягкий согласный. Поэтому Клесарев буквально значит «сын Клесаря». Интересно, что в некоторых говорах встречается форма «клёс» или «клес» (от того же глагола), означающая тесноту, стеснённое положение, но именно суффикс -арь надёжно привязывает фамилию к мастеровому человеку.

Встречается фамилия преимущественно в центральных и северных областях России, хотя точных статистических данных по исторической географии нет. Зато можно уверенно сказать, что Клесарев — редкая фамилия даже на фоне других «ремесленных» фамилий: её аналогов вроде Клесов или Клесин значительно меньше, чем, скажем, Кузнецовых или Столяровых.