Фамилия Клещевские (в форме единственного числа — Клещевский) образована по типичной для польской, украинской и западнорусской традиции модели: от основы с помощью суффикса -ск-/-цк-, который изначально указывал на принадлежность к местности или владельцу поместья. Поэтому первое, на что стоит обратить внимание, — это связь с географическим названием. На карте Беларуси, Украины и западных областей России встречаются селения с корнем Клещ-: Клещёвка, Клещёво, Клещёвское, а также Клещев (на Украине). Выходец из такого места получал прозвище «клещевский», то есть «тот, кто из Клещёва». Эта версия — самая прямая и распространённая для фамилий на -ский.

Однако прозвище Клещ могло появиться и до того, как человек переселился в деревню с таким названием. Разбираем два основных значения слова «клещ» в русских говорах.

Первое — инструмент. «Клещи» (щипцы) — орудие кузнеца, плотника, слесаря. Человек, который постоянно работал с клещами, мог получить прозвище Клещ. Второе — насекомое-паразит. Прозвище Клещ в этом смысле давали назойливому, приставучему человеку или, наоборот, мелкому и юркому. Оба варианта возможны, но прозвища по профессии встречаются среди фамилий на -ский реже, чем топонимические. Тем не менее, в основе фамилии могло лежать и личное прозвище Клещ, от которого затем образовали фамилию с «дворянским» суффиксом -ский.

Фамилия Клещевские — не единичная: существуют однокоренные Клещёвы (от прозвища Клещ) и Клещевские (от названия местности). Форма множественного числа (Клещевские) нередко встречается в польской и украинской традиции, где фамилия передавалась как родовое имя семьи.

О точном времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс закрепления фамилий на -ский у шляхты и мещан Речи Посполитой шёл в XV–XVII веках, а у крестьян Российской империи — много позже. Но ясно одно: фамилия Клещевские — это либо память о предке-ремесленнике или человеке с характером, либо указание на «гнездо» рода — деревню с клещевым корнем в названии.