Фамилия Клещевская — женская форма фамилии Клещевский, и её разбор стоит начать с суффикса. Окончание -ский (в женском роде -ская) — один из самых распространённых в польской и украинской ономастике, а также в фамилиях русского дворянства и духовенства. Такая модель обычно указывает на географическое происхождение: предок носителя фамилии был связан с местом, названия которого оканчивались на -ск, -цк или -ск-, -цк-.

Основа «Клещев-» восходит к топониму. На карте России и Украины есть несколько населённых пунктов с похожими названиями: село Клещёвка (например, в Воронежской области), деревня Клещево (в Костромской, Вологодской областях) или Клещёв (хутор в Ростовской области). В основе этих названий лежит слово «клещ» — либо в прямом значении (обилие клещей в местности), либо как прозвище человека. В старину «Клещом» могли назвать назойливого, прилипчивого человека или того, кто занимался сбором клещей для лекарских целей — такое ремесло действительно существовало.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным глаголом «клещевать» (раскалывать, расщеплять). В этом случае прозвище мог получить лесоруб или плотник, работавший с клиньями для колки дров. Однако географическая привязка (суффикс -ский) всё же перевешивает: скорее всего, первый Клещевский получил фамилию по названию своего поместья или места жительства.

Сословно фамилия Клещевская могла принадлежать как мелкопоместным дворянам (типичная «географическая» фамилия для шляхты и русского служилого сословия), так и выходцам из духовенства — семинаристам часто давали фамилии по названиям сёл, где служил их отец. Встречается она преимущественно в западных и центральных регионах России, а также в Беларуси и на Украине. Однокоренные фамилии — Клещёв, Клещёвский, Клещенко — различаются суффиксами, но восходят к тем же основам.