Фамилия Клещинская — женская форма фамилии Клещинский. Её основа, скорее всего, указывает на географическое происхождение: предок носителя фамилии был выходцем из населённого пункта с названием Клещино, Клещин или Клещи. Такие топонимы встречаются в России и Беларуси (например, деревни Клещино в Псковской и Смоленской областях, село Клещинцы на Украине). Суффикс -ск- в фамилиях этого типа традиционно указывает на принадлежность к местности или владению, а окончание -ая закрепляет женский род.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от прозвища Клещ. В этом случае фамилия образована по модели «прозвище + -ин(а)» (Клещина), но с последующей заменой суффикса на -ск- под влиянием дворянской или польской традиции. Прозвище Клещ могли дать человеку приставучему, въедливому или мелкому, но юркому — в русских говорах «клещ» имело и переносное значение «придира». Однако для фамилии Клещинская топонимическая версия выглядит убедительнее: такие фамилии чаще возникали у людей, переселившихся из одного села в другое и получивших прозвание по прежнему месту жительства.

С точки зрения словообразования, фамилия Клещинская — типичная «географическая» фамилия, распространённая в западнорусских и белорусских землях, где суффикс -ский был особенно популярен среди шляхты и духовенства. В центральной России такие фамилии чаще встречались у выходцев из мещан и купцов, которые брали фамилию по названию родной деревни. Если ваш предок носил фамилию Клещинский, он мог быть либо мелкопоместным дворянином, либо крестьянином, переселившимся в город и записавшимся по месту выхода.

Встречаемость фамилии невысока, что говорит о её локальном происхождении. В современных базах данных Клещинские чаще фиксируются в западных областях России (Псковская, Смоленская) и в Беларуси. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Клещи́нская, хотя в разговорной речи возможны варианты.