Фамилия Клещинский — типичный пример фамилии на -ский, которая говорит о территориальной или дворянской принадлежности. Скорее всего, её основа — название населённого пункта: Клещёвка, Клещёво, Клещёвское и тому подобное. Такие топонимы встречаются в разных регионах России и Украины, и выходец из одного из них получал прозвище «Клещинский» — то есть «тот, кто из Клещей» или «из Клещёва». Со временем это указание на место превратилось в наследственную фамилию.

Однако сама основа — Клещ — многозначна, и без географической привязки её толкуют по-разному. Первая версия: от названия инструмента «клещи». Прозвище Клещ могли дать кузнецу, плотнику или другому мастеровому, кто постоянно работал с щипцами, тисками или клещами. Такие «профессиональные» прозвища были распространены на Руси, хотя по одному корню трудно определить, с каким именно ремеслом был связан предок — клещи использовали в самых разных работах, от кузнечного дела до столярного.

Вторая версия: прозвище происходит от названия насекомого — клеща. В народной среде клещ ассоциировался с чем-то цепким, навязчивым, въедливым. Так могли прозвать человека с настойчивым характером, того, кто «впивался» в дело или не отставал от собеседника. Прозвища по поведению и внешности — один из древнейших пластов русской антропонимии, и Клещ в этом ряду не исключение.

Со временем прозвище Клещ, которое изначально могло быть личным именем или уличным прозванием, закрепилось за родом. При образовании фамилии на -ский оно превратилось в Клещинский — по той же модели, по которой от прозвища Козёл возникла фамилия Козловский, а от названия ремесла — Кузнецовский. Суффикс -ск- в таких фамилиях часто указывает на шляхетское или дворянское происхождение, но в России его активно использовали и крестьяне, и мещане, особенно на западе и юге страны.

В итоге фамилия Клещинский может вести начало как от топонима, так и от прозвища Клещ — профессионального или характеризующего. Однозначного ответа нет, но географическая версия выглядит предпочтительнее: фамилий на -ский, образованных от названий сёл и деревень, в русском ономастиконе гораздо больше, чем от прозвищ. В любом случае, Клещинские — это род, чьё имя сформировалось не позднее XVII–XVIII веков, когда подобные фамилии массово закреплялись за крестьянскими и служилыми семьями.