Фамилия Клещевский в своей основе имеет прозвище Клещ, но что именно оно означало — вопрос открытый. Самая очевидная и распространённая версия отсылает к инструменту: клещи, щипцы. В этом случае прозвище давали человеку по профессии — кузнецу, слесарю, столяру или любому другому мастеру, чья работа была немыслима без этого инструмента. Однако сказать точнее, чем именно занимался родоначальник, трудно: клещи использовались в десятках ремёсел, от ювелирного до плотницкого.

Менее вероятная, но тоже возможная версия — прозвище от названия насекомого. Клещом в народе могли назвать назойливого, прилипчивого или вредного человека. Такие прозвища по внешним и поведенческим признакам были в ходу, но в случае с Клещевскими эта версия уступает «инструментальной»: суффикс -евский чаще указывает на происхождение от названия места или прозвища, связанного с предметом, а не с насекомым.

Именно суффикс -ский (в форме -евский) — ключевая деталь. В русской ономастике он типичен для фамилий, образованных от географических названий. Поэтому нельзя исключать, что Клещевский — это не «сын Клеща», а человек, который родом из деревни Клещёвка, Клещёво или Клещёвское. Такие топонимы встречаются в разных регионах России и Украины, и название им давали, скорее всего, по обилию клещей (насекомых) в тех местах или по фамилии владельца. В этом случае фамилия Клещевский — типичный пример «географической» фамилии, указывающей на родину предка.

Словообразовательная модель проста: основа Клещ- + суффикс -евск- + окончание -ий. Такая форма характерна для польской и западнорусской традиции образования фамилий дворянского или шляхетского типа, но со временем она распространилась и среди других сословий. Таким образом, предки Клещевских могли быть как ремесленниками, работавшими с клещами, так и переселенцами из деревни с «клещевым» названием — обе версии имеют под собой реальную основу, и выбрать одну без дополнительных генеалогических данных невозможно.