Фамилия Клобуковская — редкий случай, когда этимология прозрачна, а вот география и сословная история заставляют задуматься. Корень здесь очевиден: «клобук» — старинный головной убор, известный с домонгольской Руси. В XII–XIV веках клобук носили князья и бояре (вспомним «клобук с бармами»), позднее он стал отличительной деталью монашеского облачения — чёрный куколь с воскрылиями. Но как из этого получилась фамилия?

Словообразовательная модель типична для западнорусских земель: основа «Клобуков-» плюс типично польский или малороссийский суффикс «-ск-», указывающий на принадлежность к месту или роду. Окончание «-ая» — чисто русская адаптация женской формы (в польском было бы Kłobukowska). То есть перед нами не просто «сын Клобука», а скорее «из рода Клобуковских» или «из села Клобуково». Двойной суффикс -ов-ск- характерен для шляхетских фамилий Речи Посполитой: так образовывали фамилии от названий имений.

Самая вероятная версия — прозвище Клобук. Его мог получить ремесленник, шивший клобуки, либо человек, носивший такой убор (например, боярин, не снимавший клобука, или монах, ушедший в мир). Менее вероятно, но возможно: Клобуком дразнили человека с необычной формой головы или причёской. В пользу первой версии говорит то, что на Руси прозвища по головным уборам были распространены: Шапка, Колпак, Клобук. Фамилии Клобуков (без суффикса -ск-) встречаются в переписях XVII века, например, в Вологде и на Урале.

Географически фамилия Клобуковская тяготеет к западным губерниям Российской империи — Волынской, Гродненской, Киевской, а также к Царству Польскому. В современных базах данных носители фамилии рассеяны, но чаще всего встречаются в Беларуси и на Украине. В России фамилия редкая, фиксируется в основном в Москве и Петербурге.

Социальный контекст: суффикс -ск- указывает, что предки, скорее всего, принадлежали к мелкой шляхте или духовенству. В Речи Посполитой шляхтичи часто брали фамилии от названий своих усадеб (Клобуково — гипотетическое село). Однако не исключён и вариант, что фамилия семинарская: в духовных училищах ученикам нередко давали «благозвучные» фамилии по предметам быта или церковной утвари. Клобук — деталь облачения монаха, так что будущий священник мог получить фамилию Клобуковский при поступлении в семинарию.

Итог: фамилия Клобуковская — «географическая» или «шляхетская» по форме, но с корнем, уходящим в древнерусский быт. Предки могли быть и ремесленниками, и монахами, и мелкопоместными дворянами. Точную сословную принадлежность без генеалогического исследования не установить, но ясно одно: фамилия не крестьянская, а сформировавшаяся в среде, где ценили книжность и родословные.