Фамилию Клобуковский чаще всего выводят от слова «клобук» — старинного головного убора. В Древней Руси клобук носили монахи (отсюда «чёрный клобук» — символ иночества), а также духовные лица высшего ранга. Но была и другая традиция: в южнорусских и украинских землях «клобуком» называли шапку вообще, без церковного оттенка. Поэтому прозвище Клобук мог получить и монах, и человек, носивший приметный убор, и даже мастер по изготовлению шапок.

Суффикс -овск- указывает на типичную модель образования от прозвища или имени через притяжательное прилагательное: «сын Клобука» превращался в Клобукова, а затем, при переходе в дворянское или шляхетское сословие, форма могла «потяжелеть» до Клобуковского. Такие фамилии на -ский в XVII–XVIII веках часто присваивали выходцам из духовенства или мелкой шляхты, чтобы подчеркнуть статус. Впрочем, встречается и более прозаичный вариант: фамилия могла возникнуть от названия деревни вроде Клобуково — а таких в центральной России и на Украине было несколько.

Географически фамилия тяготеет к западным и южным регионам бывшей Российской империи. В переписях XIX века Клобуковские фиксируются среди мещан и однодворцев Черниговской, Киевской и Подольской губерний. В этих краях слово «клобук» было в ходу в бытовом значении, а не только в церковном, что подтверждает светское происхождение прозвища.

Есть и менее очевидная версия: некоторые ономасты связывают корень «клобук» с тюркскими языками, где «калпак» означало шапку. В таком случае фамилия могла возникнуть в среде служилых людей, контактировавших с татарами, или даже у потомков крещёных татар. Но эта гипотеза слабее — слишком много промежуточных звеньев, а русская основа объясняет всё проще.

Однофамильцы встречались среди сельских священников и учителей церковноприходских школ — здесь семантика «клобука» как монашеского убора могла сыграть роль при выборе фамилии в семинарии. Однако массового «семинарского» следа, как у фамилий Богоявленский или Рождественский, у Клобуковского нет: он остался скорее бытовым, а не книжным.

Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они были не из знати, а из среды ремесленников, священнослужителей или однодворцев — людей, чьё прозвище или место жительства оказалось прочнее сословных перегородок.