Фамилия Кобайло — один из примеров, где географический ключ работает лучше морфологического разбора. Её ареал плотно привязан к западу современной Беларуси и востоку Польши, что сразу сужает круг поиска. Носители фамилии встречаются в Гродненской и Брестской областях, а также в Подляском воеводстве Польши. Это не случайность: фамилия сформировалась на белорусско-польском пограничье, где активно работала модель образования фамилий с суффиксом -ло.

Суффикс -ло в славянских языках часто прикрепляли к глагольной основе, чтобы дать человеку прозвище по действию, причём нередко с оттенком многократности или привычки. Сравните: «зубрила» от «зубрить», «курило» от «курить». Основа «кобай» восходит к глаголу «кобать» или «кобіць» в белорусских и польских говорах. Значение у этого глагола неоднозначное. В одном из значений «кобать» — копать, рыть, ковыряться в земле. В другом — «кобіць» может означать горбиться, сгибаться, ходить согнувшись. Третья версия связывает основу с «коб» — воробей, но она менее убедительна, так как суффикс -ло от имени птицы дал бы форму «Кобло», а не «Кобайло».

Таким образом, Кобайло — это прозвище человека, который постоянно копался в земле (земледелец, огородник) или ходил сгорбленным. Учитывая аграрный характер региона в прошлом, первая версия выглядит правдоподобнее. Фамилия закрепилась в крестьянской среде, и её носители, скорее всего, были обычными землепашцами, а не шляхтой, так как у фамилий на -ло в этой местности редко был аристократический статус.

В написании фамилии встречаются варианты: Кобайло, Кобойло, а в польской передаче — Kobajło. Это связано с особенностями местных говоров, где звук [а] в безударной позиции мог переходить в [о]. В документах XIX века фамилия фиксировалась именно в таком разбросе, что подтверждает её народное, а не книжное происхождение. Однокоренные фамилии — Кобель, Кобяков — имеют другую словообразовательную модель и, скорее всего, другое значение, поэтому сравнивать их с Кобайло стоит осторожно.