Фамилия Кубайло ведет происхождение от прозвища, в основе которого лежит глагол «кубить». Скорее всего, так называли того, кто измерял крестьянские наделы: «кубить» в некоторых говорах означало мерить кубическими саженями, например, дрова или сено. Это делает версию о землемере или учетчике наиболее правдоподобной.

Не исключено, что прозвище Кубайло указывало на особенности внешнего вида. Кубайлом могли прозвать человека низкорослого, плотного, широкоплечего — «кубоватого», то есть похожего на куб. Такая характеристика была наглядной и легко запоминалась.

Менее вероятной представляется гипотеза, связывающая фамилию с названием островного государства Куба. Для этого нет ни исторических, ни лингвистических оснований: фамилия явно славянская по своей модели, а суффикс -айло характерен для прозвищ, образованных от глаголов (пугайло, ломайло). Таким образом, Кубайло — это не «выходец с Кубы», а человек, получивший имя по действию или по фигуре.

Фамилия встречается преимущественно в западных и южных регионах России, а также в Беларуси, что подтверждает её связь с местными говорами. Встречаются варианты написания Кубайла и Кубайлов, но форма Кубайло — самая распространенная и исторически устойчивая.