Фамилия Кобирой — редкий случай, когда географический указатель стоит в самом конце, а корень ведёт на Восток. В основе лежит таджикское имя Кобир, аналог арабского Кабир, что значит «великий». Такая модель образования характерна для регионов, где славянская фамильная система накладывалась на местные имена: к имени добавили суффикс или окончание, чтобы указать на принадлежность роду.

Окончание –ой здесь необычно. В русских фамилиях чаще встречается –ов или –ин, а –ой — типичная украинская черта, как в фамилиях Довгой, Кривой. Вероятно, носитель фамилии или его предок попал в украиноязычную среду, где имя Кобир оформили по местной модели. Встречается и написание Кобирый — это один из вариантов бытования.

Другие версии происхождения слабее. Румынское cobi («предвещать несчастье») и roi («роиться») дают мрачную картину, но не объясняют, почему корень сохранил форму именно Кобир, а не, скажем, Кобирой. Совсем маловероятна связь с древнегреческими кабирами — божествами-покровителями мореплавания. Это слишком далёкая мифологическая параллель, которая не опирается ни на реальную антропонимию, ни на бытовые прозвища.

Фамилия редкая, в открытых источниках почти не встречается. Это значит, что её носители — скорее всего, потомки выходцев из Средней Азии или Закавказья, которые через украинские земли попали в общероссийский контекст. Точную географию и сословную историю установить трудно — данных слишком мало. Но сама фамилия — хороший пример того, как имя из арабо-персидского мира обрастало местными суффиксами и меняло звучание в зависимости от того, в какой среде оказалось.