Фамилия Кобицкой — одна из тех, где ударение играет ключевую роль. Если ударение падает на второй слог (КобИцкой), перед нами притяжательное прилагательное, образованное от прозвища или имени Кобица. Если на первый (КобицкОй) — форма родительного падежа множественного числа от фамилии Кобицкий, что типично для украинской или южнорусской традиции, где фамилию склоняли как прилагательное: «он Кобицкой» в значении «из рода Кобицких». Второй вариант встречается реже, но именно он объясняет окончание «-ой» вместо привычного «-ий».

Основа фамилии — слово «кобица». В южных и западных говорах так называли небольшую лошадь, кобылку, а в переносном смысле — смирного, рабочего человека, который тянет лямку. В украинском языке «кобиця» — это ещё и кобылка (насекомое), что добавляет прозвищу оттенок суетливости или худобы. Таким образом, прозвище Кобица могли дать либо крестьянину, державшему лошадей, либо человеку с характерной внешностью или поведением, напоминающим лошадку.

Суффикс «-ц-» в основе типичен для уменьшительно-ласкательных или пренебрежительных форм в восточнославянских языках. Фамилия Кобицкой (как и Кобицкий) — результат адъективного способа образования, когда прозвище превращалось в фамилию-прилагательное, отвечающую на вопрос «чей?». Такие фамилии были распространены в среде крестьян и мещан, особенно на Правобережной Украине, в Беларуси и в южных губерниях России, где смешивались польские, украинские и русские ономастические традиции.

В польском языке существует фамилия Kobicki, что указывает на возможное шляхетское происхождение, но для формы Кобицкой это маловероятно — польские фамилии на «-ский» обычно заканчиваются на «-и», а не «-ой». Скорее всего, Кобицкой — это русифицированный или украинизированный вариант, возникший в результате народной этимологии: фамилию «подогнали» под привычную модель прилагательных женского рода или родительного падежа.

В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается в записях по Харьковской, Полтавской и Екатеринославской губерниям, что подтверждает её южное происхождение. Носители фамилии были преимущественно государственными крестьянами и казаками, реже — мещанами. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что исключает версию о происхождении от географического названия (например, села Кобицы).