Фамилия Кобизькой — редкий пример, где необычное окончание сразу бросается в глаза. В русском языке фамилии на -ой (ударное окончание) встречаются реже, чем на -ов или -ин, и несут важную подсказку: перед нами, скорее всего, не просто фамилия, а бывшее прилагательное, которое застыло в форме мужского рода. Такие фамилии типичны для южных и западных регионов России, а также для украинских земель, где адъективная модель (Кобизький, Кобизькой) была распространена шире, чем на севере.

Основа фамилии — кобизьк-. Она явно восходит к слову «кобза» — старинный украинский струнный щипковый музыкальный инструмент, родственник лютни. Кобзарь в украинской традиции — не просто музыкант, а часто слепой странник-певец, исполнитель дум и исторических песен, хранитель народной памяти. Отсюда и прозвище Кобза, Кобизь — человек, игравший на кобзе или чем-то напоминавший кобзаря. Фамилия Кобизькой, таким образом, означает «относящийся к Кобизю», «сын или потомок Кобизя». Суффикс -ьк- в основе — уменьшительный или патронимический (указывающий на родство), то есть Кобизь — это либо младший кобзарь, либо человек, которого так прозвали за сходство с известным кобзарем.

С географической точки зрения фамилия тяготеет к территории исторической Малороссии, нынешней Центральной и Восточной Украины. Встречается она и в пограничных русских областях — Курской, Белгородской, Воронежской, куда в XVII–XVIII веках активно переселялись украинские казаки и крестьяне. Форма Кобизькой (с ударением на последний слог) — это русифицированный или диалектный вариант украинской фамилии Кобизький. В украинском языке прилагательное мужского рода в именительном падеже оканчивается на -ий (Кобизький), а в русском, под влиянием местных говоров, оно могло перейти в -ой.

Социальный контекст фамилии прост: её носители происходили из казачьей или крестьянской среды. Кобзари не были элитой, но пользовались особым уважением, их ремесло считалось почётным. Однако не стоит думать, что каждый предок Кобизькой непременно играл на кобзе. Прозвище могли дать за внешность (кудрявый, как кобзарь), манеру речи или даже за то, что человек любил петь. В любом случае, фамилия звучит ярко и не даёт забыть о музыкальных корнях южнорусской культуры.