Фамилия Кобышев образована от прозвища Кобыш, а в его основе лежит древнерусское слово «кобь» — так называли волхованье, гаданье по приметам и случайным встречам. Человек с таким прозвищем, скорее всего, был знахарем или тем, кто толковал приметы, то есть обладал особым, «вещим» знанием. Эта версия — самая прямая и прозрачная, она объясняет фамилию через исконно славянский корень, который встречается и в других древних словах, например «кобник» (колдун, предсказатель).

Однако у фамилии есть и альтернативное объяснение — тюркское. Согласно ему, прозвище могло произойти от татарского «коба» — «бледно-бурый», что указывало бы на цвет волос или масть. Либо от киргизского глагола «кабыш» — «браниться, ругаться», и тогда прозвище отражало бы неуживчивый, сварливый характер. Обе эти версии возможны, но менее вероятны: фамилия встречается в центральных русских областях, где тюркские заимствования редки и обычно касаются быта, а не личных имён.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединился к основе Кобыш, указывая на принадлежность («чей?» — Кобышев). Ударение в фамилии падает на первый слог — Кóбышев, что тоже характерно для слов с корнем «кобь». В документах XVI–XVII веков встречаются прозвища Коб, Кобеш, Кобыла, но Кобыш — более редкая форма, что делает фамилию менее распространённой, но и более интересной для поиска корней.