Фамилия Кобышко звучит на украинский, белорусский или польский лад — об этом говорит суффикс -ко, который в восточнославянских фамилиях часто заменял уменьшительные окончания и указывал на происхождение от прозвища или имени. В основе лежит слово «кобыла» — лошадь, самка коня. Но прозвище Кобыла в старину давали не конюху и не тому, кто торговал лошадьми. Чаще так называли человека высокого, нескладного, с крупными чертами лица — по ассоциации с крупным животным. В древнерусских летописях и актах XIV–XVI веков встречаются люди с таким прозвищем, например, боярин Андрей Кобыла, считающийся родоначальником Романовых. Но это не значит, что все Кобылы — знатного рода; прозвище было ходовым среди крестьян и посадских.

Суффикс -шк- в фамилии Кобышко — редкий и выразительный. Он придаёт прозвищу оттенок уменьшительности или даже пренебрежения: Кобышко — это «маленькая кобыла» или «кобылка». В украинских и белорусских говорах такие формы могли давать подростку или невысокому мужчине, которого в шутку сравнивали с лошадью. Встречается и вариант Кобылка — он более прямолинейный, а Кобышко звучит мягче, по-свойски.

Географически фамилия привязана к западнорусским землям: современная Украина (особенно Черниговщина, Полтавщина), Беларусь, юго-западные области России. В переписях XIX века Кобышко встречается среди мещан и казаков. Дворянских родов с такой фамилией почти нет — это скорее фамилия простого сословия, где прозвище закрепилось за родом без изменений.

Если копнуть глубже, возможна и вторая, менее очевидная версия: в польском языке «kobyś» или «kobysz» могло означать нечто вроде «коротышка» или «неуклюжий человек» — от того же корня, но с другим суффиксом. Однако основное, надёжное объяснение остаётся лошадиным: предок нынешних Кобышко получил прозвище за внешность или повадку, напоминавшую кобылу, а потомки унаследовали это имя в уменьшительной форме.