Фамилия Кобашко — редкий пример, где географический корень и украинский суффикс сплелись воедино. Её основа — не имя и не прозвище, а топоним: несколько сел под названием Кобаши, Кобашово или Кобашевка есть в Беларуси, на Западной Украине и в Польше. Человек, переехавший из такого места, получал прозвание «Кобаш», а его потомки уже писались как Кобашко. Суффикс -ко типичен для украинских и белорусских фамилий и указывает на «сына» или «потомка» — то есть буквально «сын Кобаша».

Сам топоним Кобаш, скорее всего, тюркского происхождения. В степных языках «коба» или «кобаш» могло означать «собака» или «волк», но в оседлых славянских землях это слово прижилось как название урочища или хутора. Вторая версия, менее вероятная, — от древнего личного имени Коб, сокращённого от Якуб (Яков), с добавлением суффикса -аш, как в фамилиях Кубаш или Грибаш.

По сословному составу Кобашко — фамилия крестьянская и казацкая. В реестрах Запорожского войска XVII века встречаются однофамильцы с похожей основой, но сама фамилия Кобашко фиксируется в основном в черниговских и полтавских метриках XIX века. Дворянских родов с такой фамилией нет, что подтверждает её «низовое» происхождение: предки были не помещиками, а селянами или казаками, взявшими фамилию по месту жительства.

В написании фамилии возможна путаница с белорусским вариантом Кабашко — там корень иной, от «кабан» или диалектного «кабаш» (толстяк). Кобашко же жёстко привязана к конкретным сёлам, и если ваши предки родом из-под Мозыря или Гомеля, это почти наверняка она. Сегодня фамилия встречается редко, в основном в Беларуси, на востоке Украины и в южных областях России, куда переселялись малороссы в XIX веке.