Фамилия Кобышева — женская форма от Кобышев, а та, в свою очередь, восходит к прозвищу Кобыш. Самая убедительная версия связывает его со словом «кобь» — в древнерусском языке так называли волхвование, гадание по приметам и случайным встречам. Значит, Кобышем могли прозвать знахаря, колдуна или человека, который умел предсказывать события. Такие прозвища давали не в насмешку, а по реальному занятию: в дохристианской и раннехристианской Руси знахари были заметными фигурами в деревне.

Есть и альтернативное объяснение — тюркское. По нему, основа «коба» из татарского языка означает «бледно-бурый» (намёк на цвет волос или масть скота), а киргизский глагол «кабыш» переводится как «браниться, ругаться». В таком случае прозвище Кобыш указывало либо на внешность предка, либо на его сварливый нрав. Обе версии имеют право на существование, но славянская выглядит предпочтительнее: суффикс -ыш характерен именно для русских прозвищных моделей (сравните: Глупыш, Малыш, Крепыш), тогда как прямое заимствование тюркского корня в чистом виде встречается реже.

Сама фамилия образована по стандартной патронимической схеме: к основе Кобыш добавили суффикс принадлежности -ев (в родительном падеже «чей?» — Кобышев). Форма Кобышева — это указание на жену или дочь Кобышева, но в современном употреблении она закрепилась как неизменяемая фамилия женщины.

Фамилия редкая, в списках массовых русских фамилий не встречается, что говорит о локальном происхождении — скорее всего, от одного конкретного рода в определённой местности. Сословной привязки нет: Кобышевы могли быть и крестьянами, и посадскими людьми, поскольку прозвище давали по занятию или черте характера, а не по социальному статусу.