Фамилия Кокорило привлекает внимание необычным окончанием — это не стандартная русская фамилия на -ов, -ин или -ский. Она звучит скорее по-украински или по-белорусски, и это первая подсказка для поиска её происхождения. Суффикс -ило (или -ло) характерен для юго-западных земель, где из личных прозвищ активно образовывали фамилии с таким окончанием: Кривило, Ходило, Ломало. Кокорило попадает в тот же ряд.

Основа фамилии — слово «кокора». В северных говорах и в Сибири так называли корягу, дерево с корнем, вывороченное из земли, а также бревно с частью корня, которое использовали в строительстве, особенно для изготовления киля деревянного судна. Человек, которого прозвали Кокорой, мог быть коренастым, кривоногим или упрямым — словом, напоминать корягу. Кокорило — это, скорее всего, усилительная форма: не просто Кокора, а Кокорило, то есть «большая коряга» или «тот, кто похож на корягу». Прозвище давали по внешности или по характеру: неловкому, неуклюжему, а может, и наоборот — цепкому и неуступчивому.

Есть и другая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «кокорить» означало «сгибать, гнуть, корчить». Тогда Кокорило — это тот, кто гнёт, сгибает, возможно, мастер по гнутью дерева или просто человек с привычкой горбиться. Но первая версия — от «кокоры» (коряги) — встречается чаще и правдоподобнее, поскольку в основе лежит конкретный предмет, а не отвлечённое действие.

Фамилия редкая и географически привязана к западу России, Украине и Белоруссии. Встречается в Псковской, Смоленской областях, на Гомельщине. Социальный состав носителей — крестьяне и ремесленники, никакого дворянского корня у Кокорило нет. Интересно, что фамилия сохранила архаичную форму: суффикс -ило в русском языке почти исчез, а в украинском и белорусском остался, поэтому Кокорило — живое свидетельство диалектных и языковых процессов, которые стёрлись в центральной России.