Прозвище Колдай, скорее всего, восходит к аналогичному диалектному слову «колдай», которое в тамбовских говорах означает «дерево, вывороченное с корнем, или нижняя часть его». Колдаем могли называть сутулого, кривоногого или же упрямого, своенравного человека. Слово «колдай» имело и другое значение – «брус с корневищем или с коленом для постройки судов». В таком случае прозвище Колдай относится к так называемым «профессиональным» именованиям, указывающим на род занятий человека. В данном случае предок обладателя фамилии Колдаевых мог быть судостроителем. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Колдай, со временем получил фамилию Колдаев.